他出生于明朝一个商人家庭，由于出生那年是寅年，所以他的父亲为他取名为唐寅。在12地支中，寅就是虎，而且他又是父亲的第一个儿子，所以又叫伯虎。

　　历史中记载，他很聪明，在画画方面非常的有天赋，文章也写得非常不错，很小的时候就考中了秀才，当地有个官员曹峰非常欣赏他的才华，就推荐他去参加科考。负责考试的一个官员，觉得他举止轻浮，仗着有些才华就不把其他人放在眼里，非常的不喜欢他，就想借这机会惩罚一下他。

　　后来幸亏得到了好友的从中周旋调解，他才躲过一劫，但是官府不允许他参加考试，好友为他东奔西走，苦苦哀求，直到快要考试开场的时候，才被允许进入考场。他也没有让好友失望，拿了第一名。

　　后来，他去京城参加会试。由于他的名声流传得非常广，朝中的大臣们都争着和他交往，甚至以可以见他一面为荣幸，这样一来，他就更加骄傲了。当时，有一个主考官，被人怀疑私自贩卖考题，为了证明自己没有贩卖考题，就想找一个才华出众的考生当做第一名，这样大家就不会怀疑他了。所以当他听到唐伯虎的名声，非常的高兴，于是就私底下约见了唐，并许诺他会是第一名。

　　唐是那种藏不住事儿的人，有一次喝多了说漏嘴告诉大家："今年我一定是第一名" 并且把原因告诉了大家，大家听了，觉得主考官有失公平，一时间传得沸沸扬扬。有朝中的大臣听到这件事，就弹劾了这个主考官，皇上知道后就下旨，不准这个主考官再批阅试卷。还将主考官和唐一起关进了监狱。

　　后来很多人为他求情，他才得以出狱回到家乡，但是从此也再也不能考取功名。古代人以考取功名为荣耀，他这么有才华，却没有办法再次考取功名，非常的难过，只能每天饮酒作画，寄情于山水。他的妻子见他这个样子，两个人整天吵架，一气之下，他就把自己的妻子休。

　　幸运的是，他还是很有名气，人们还是很喜欢他的字画，大家都以得到他的字画为荣，有很多人都是慕名来求见他。有一天，他坐在游船上，和朋友们喝酒作诗，大家都喝醉之后，她独自一个人坐在窗边看窗外的风景，这时忽然就看到有一条船从旁边经过，他往那边瞧了一眼，看到里面坐着一个穿青色衣服的丫鬟，长得特别好看。

　　就在这个时候，这个丫鬟也好像感觉到有人在看她，也把头伸出窗外张望，正好看见了唐的样子，有些害羞的低头微笑。船划过去之后，唐急忙去问划船的人："你认不认得刚刚过去的那艘船?这船是谁家的?"划船的人告诉他，那是学士府上的船。

　　于是就有了一段才子佳人的故事。